在《甲阳军鉴》中评价，率领很大势力亦令自家灭亡。还有与北条氏康的战斗中没有胜过一次，被认为是因为觉得北条是小人物，于是把战斗交给配下，而自身没有出阵，最终造成灭亡的结果。

　　在天文11年(1542年)向常陆鹿岛神宫奉纳的愿文中有发誓消灭北条氏的文言。

　　天文20年(1551年)3月，在氏康侵攻上野时攻陷平井城，宪政放弃关东并希望从领国前往投靠常陆国的佐竹氏，并向佐竹义昭请求继承关东管领职和上杉氏的家名以换取保护，不过被义昭拒绝(《佐竹氏物语》)。不过这件事在佐竹氏以外的史料中没有记载，还有与平井落被攻陷的年份互相矛盾(平井落城年份在《镰仓九代后记》、《喜连川判鉴》、《关八州古战录》等江户时期以后的诸本中被记载是天文20年。

　　不过在《武藏国龙渊寺年代记》和同时代的史料《仁王经科注见闻私奥书》中记载是天文21年)。而类似的故事则在上杉氏的史料中出现，在当时差不多1百年前，关东管领上杉宪实迎佐竹义人的儿子实定为养子，并令其继承关东管领职和上杉氏家名而受到家中反对。

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